民國27年(1938)5月，江蘇省北部重鎮徐州被日軍攻陷以後，原駐蘇北的國軍第五十七軍奉調山東，僅剩下由地方團隊編成的第八十九軍，進入獨立游擊作戰狀態。由於日軍僅能控制鐵路沿線要點，運河以東各縣城，以及蘇北的廣大鄉村地區，則仍由國軍控制。民國29年(1940)3月以後，新四軍先後由安徽東部、長江以南進入蘇北。8、9月間，新四軍攻擊駐黃橋與姜堰的地方部隊。10月5日，國軍第八十九軍攻黃橋的新四軍，中埋伏兵敗，是為「黃橋戰役」。戰役後，第八十九軍於曹甸、興化一帶重新佈署、構築工事。12月2日，新四軍開始圍攻曹甸，第八十九軍堅守陣地，雙方損失均大，至16日新四軍始退出戰場，戰役結束，史稱「曹甸戰役」。「黃橋戰役」與「曹甸戰役」兩次衝突，埋下民國30年(1941)1月「新四軍事件」的導火線。
自民國27年(1938)5月，日軍攻陷徐州以後，江蘇北部的國軍即與後方聯絡斷絕，進入獨立游擊作戰狀態。原駐蘇北的國軍第五十七軍奉調山東，僅剩下由地方團隊編成的第八十九軍，負責整個地區的戰鬥任務，目的在策應主戰場，襲擊津浦鐵路南段沿線。當時，除交通線各縣城被日軍控制外，運河以東各縣城，以及蘇北方面，則仍由國軍控制。民國29年(1940)3月以後，新四軍陳毅、羅炳輝、張愛萍等部隊，先後由安徽東部、長江以南進入蘇北，導致駐蘇北地區的其他國軍與新四軍發生多次武裝衝突。
民國28年(1939)秋，新四軍陳毅所屬的一個支隊，由江南向蘇北移動，蘇北第二游擊區總指揮李明揚親共，新四軍得以滲透蘇北地區。民國29年(1940)夏，陳毅、羅炳輝率9個團進入江泰邊境，8、9月，向東攻擊駐黃橋的蘇保四旅與駐姜堰的蘇保六十九旅。10月1日，布防於海安與曲塘間的第八十九軍向黃橋應戰。5日，第八十九軍攻抵黃橋，李明揚等部未依計畫協同作戰，導致第八十九軍腹背受敵，軍長李守維、旅長翁達等陣亡，殘餘部隊退出黃橋，史稱「黃橋戰役」。
民國29年(1940)10月，第八十九軍於黃橋戰役失利後，研判新四軍會趁整休之際再度來襲，乃於曹甸、興化一帶重新佈署。黃橋戰役損失的第三十三師第一九三團、第一九七團等2個團，向曹甸集結整補；第一一七師第三四九旅第七零一團向興化集結。原駐曹旬的第三十三師第一九四團、第一九八團等2個團，於原地構築工事；第一一七師原駐興化的第七零二團，駐安豐的第三五零旅，亦於原地構築工事。整體佈署呈南北狹長狀，以王通河分為南北兩作戰區，南區由第一一七師師長指揮，北區由第八十九軍軍長兼任指揮官，指揮第三十三師及第三五零旅，各據點構築外壕、碉堡。
民國29年(1940)底，曹甸戰役的過程可概分為三期：第一期(12月2日至7日)：2日，新四軍數千圍攻曹甸，另一股萬餘人攻涇河張橋；至六日，新四軍主力包圍曹旬，並攻曹旬左翼的安豐，未能攻下，駐軍彈藥損失亦大。第二期(12月7日至9日)：新四軍持續包圍曹甸，改打外圍據點，小南溝等據點被佔。第三期(12月10日至16日)：駐軍改以主力固守主據點，其餘兵力擔任機動，隨時支援策應作戰。10日，新四軍主力猛攻曹甸；15日，曹甸南北外圍碉堡被陷，駐軍退回重新佈署戰鬥；16日，共軍無力再戰退出戰場，駐軍也彈藥缺乏無力追擊。