二戰後臺灣青年學子的育樂活動，長期是由救國團所主導、主辦，42年（1953）起舉辦暑期戰鬥訓練。此時救國團舉辦的暑期戰鬥訓練項目除了維持軍中服務的性質，委託軍方單位代訓戰鬥技能類活動，又不斷推出各種訓練活動，如登山、游泳等體能型的遊憩類活動，以及與大專院校課程配合，推出校外研習、考察的學術研究類活動，因而吸引青年學子踴躍報名。 1970年代後半期，隨著國民所得增加，政府開始規劃進行觀光旅遊與設置遊憩場所，如飯店、遊樂園。與休閒娛樂相關的廣播、新聞、電影事業，以臺北市而言，聚焦在中華商場。
早期臺灣的旅遊休閒活動並不興盛，較為普遍的休閒、旅遊活動則以救國團從1950年代起舉辦給高中以上學生的暑期青年活動。原意是讓學生體驗軍事生活與戰鬥訓練，報名參加者需符合該團所定的體格標準，始可免費參加。民國42年（1953）救國團首次大規模舉辦包含中央山脈探險大隊、玉山登高隊、海上戰鬥隊、海濱游泳隊、單車旅行隊、滑翔隊、跳傘隊及軍中服務隊等八大項，各項下設大隊，分別實施各項訓練。43年（1954）依據團員提出希望舉辦更多訓練項目，救國團擴增為14隊訓練項目，例如為農村服務、射擊、野營、駕駛、游泳等大隊。
在電視機普及之前，一般人多是透過收音機接收外界資訊，收聽廣播節目所製播的歌曲、新聞、戲劇等節目。在國家檔案管理局典藏的檔案之中，有不少關於廣播節目製播內容的管制，透過這些資料能夠間接得知閱聽人的喜好，與不同時代的廣播內容，例如戰後政府對舊有的廣播曲目的管制與禁止。
早期新聞紙、雜誌的販售常見於騎樓下的書報攤，販售時雖然較不受限制，但是從新聞生產的前端，即新聞通訊社登記立案時就有嚴格法規限制，例如臺灣省政府制定「臺灣省新聞紙什誌資本限制辦法」，從新聞通訊社立案登記的資本額與後續刊載的內容進行限制。
臺灣的印刷工業從1950年代得益於美援計畫經費的支持，印刷技術大幅提升。原本以活版印刷、平版製版為主的印刷方式，在民國44年（1955）開始，進口照相製版設備，和自動凸版印刷機、自動平印機。便由平版製版、轉寫製版進步到照相製版。1960年代進入照相分色階段，彩色平印開始普及。平印機由單色手擺機向自動多色化發展。到1980年代，彩色印刷已經相當普及，舉凡圖書、期刊、報紙以及商業、文化用品皆普遍使用平印。
在1950-1970年代，由於美國接連捲入韓戰與越戰，特別是耗時甚久的越戰，促使美國發展「R&R休息復原計畫」（Rest and Recuperation Program）計畫，選定新加坡、香港、臺灣等地，作為越南駐軍的海外度假地。政府為了接應來臺度假的美軍，鼓勵民間發展觀光事業，許多高規格的外賓接待飯店，如國賓大飯店、第一大飯店，即在此背景下應運而生。同時，隨著臺灣內部經濟逐漸成長，國內對於觀光休閒的需求大增，遊樂園等休憩設施也如雨後春筍般出現。
現今習以為常的服務業，或是常民生活裡常見的娛樂消費，有些在早期屬於政府認定的特種行業，分別是舞蹈業、戲院電影業、飲食店業、旅棧業、浴室業（即經營公共澡堂）、介紹業、舊貨業（二手物買賣）、理髮業等8種。除此之外還有沒有特定銷售地點的街頭賣藝、賣藥的流動性小商人，構成民生消費鮮活的社會樣貌。
在第四臺和網路興起之前，所謂的「老三臺」：臺視、中視、華視，是臺灣人生活中重要的娛樂來源。臺灣第一間電視臺—臺視，於民國51年（1962）由官方、民間合作投資成立，之後在58年、60年陸續有中視、華視成立，直到1990年代開放有線電視頻道（第四臺）前，臺灣的電視媒體由這三家電視臺長期寡佔。