徐蚌會戰失利後，國軍主動放棄淮河防線，撤守長江南岸，所有部隊均歸京滬杭警備總司令湯恩伯統一指揮，以13個軍防守西自湖口，東迄上海，約9百餘公里之正面，除保留安慶、浦口等橋頭堡外，與共軍隔江對峙。惟民國38年(1949)4月20日，江陰要塞司令戴戎光叛變，長江江防終被共軍突破，戰局急轉直下，4月23日起南京等地先後失陷，淞滬地區汲汲可危。5月初國軍部署大致完畢，淞滬保衛戰於焉展開。
戰局發展至5月25日，共軍分由北面及南面指向吳淞口咽喉，兩大主攻部隊均被國軍擊毀或阻遏，然浦東及上海市區大部陷於敵手，無力恢復，人財物力已非我有，雖勉強維持黃浦江及蘇州河之防禦，但部隊殘破，難以持久。5月25日，蔣中正為維持國軍總體戰力，遂令上海部隊轉進舟山群島，是為淞滬撤退。5月26日拂曉後，最後船舶駛出吳淞口，27日後陸續抵達舟山，旋奉令分別留駐該島及轉運臺灣。
民國38年(1949)4月20日，共軍渡江之後可謂勢如破竹，其警備第八旅據茜涇營，第二十九軍據常熟、支塘鎮及新塘市、沙溪鎮、直塘各附近，第二十八軍據吳縣東北地區，一部竄抵崑山西北地區，圖窺淞滬。而國軍第五十二軍守備上海外圍，當面與共軍接觸。5月12日9時，共軍分股向瀏河、潘家橋、羅店、嘉定、太倉間進竄，此為瀏河、太倉間前哨戰，也揭開淞滬保衛戰之序幕。同日激戰至15時，卒以兵力懸殊，至無進展，於是逐次掩護，向獅子林轉進。
獅子林、月浦、楊行間作戰，係淞滬保衛戰的第二階段戰鬥，民國38年(1949)5月12日，共軍第二十九軍主力於攻佔瀏河、太倉各前進據點後，即以百里奔襲，企圖急襲吳淞，斷我淞滬咽喉，遂於13日1時，繞過羅店前進據點，傾巢向獅子林、月浦、楊行主抵抗線之陣地猛撲。14時許，共軍新增8個團的兵力，雙方互有攻防與傷亡，所幸該主抵抗線仍為第五十二軍鎮守至25日。自14日至25日上海轉進期間，第五十二軍奮勇守住此一主抵抗線，不讓共軍越雷池一步，保護住後方的吳淞地區，這是淞滬大撤退能夠成功的重要關鍵。
民國38年(1949)5月19日，共軍第三十軍續進犯國軍第三五三師高橋東南之陸家宅、亘西塩、倉橋之線各要點，第九十九師於同日22時，奉命移駐浦東機動使用，20日拂曉以第二九五團、第二九六團向陸家宅、亘西塩、倉橋之線，向已失碉堡攻擊，迄傍晚除將所攻克堡壘交友軍接管後，撤回高橋附近集結休息。22日18時接替第三五三師高橋附近陣地，23日共軍向瞿家宅第二九七團陣地猛撲，被守軍擊退。至夜交警滬南、七寶莘莊之線被突破，市區情況急變，且至海濱浴場等處均告失守。所幸24日第九十九師第二九五團、第二九六團之一部重新佔領高橋鎮東端，及海濱浴場主陣地帶，並加強工事就地固守，復擊破共軍數度之偷襲，直至奉命撤退後數日，該地留置部隊仍在與共軍搏戰。第九十九師第二九五團、第二九六團之一部能鎮守住高橋以東，及至海濱浴場之主抵抗線，對淞滬撤退的損失減至最低做出貢獻。
淞滬保衛戰中，隨著浦東及上海市區大部陷於敵手，國軍為使江浙閩海岸以東，有可用之兵，以鞏固復興基地臺灣，因此將可移物質盡量搶運臺灣，另在舟山、金廈間建築反攻基地。民國38年(1949)5月25日夜間，開始淞滬撤退行動，由滬西及浦東兩兵團指揮官統一部署撤退掩護，按照船隻碼頭分配表，規定撤退順序，並派兵掌握船舶，及其從業人員清理與警戒碼頭，控制道路交通。至26日拂曉後，最後船舶駛出吳淞口。船隻出入均在夜間，共軍砲火雖不斷射擊，國軍船舶僅有數艘受傷。27日後陸續抵達舟山，旋奉令分別留駐該島及轉運臺灣。